Mierenzuur

Mierenzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van mierenzuur
Mierenzuur, oplossing van 85% in water
Algemeen
Chemische formule	${\displaystyle {\ce {CH2O2}}}$ of ${\displaystyle {\ce {HCOOH}}}$
IUPAC-naam	mierenzuur
Andere namen	methaanzuur, waterstofcarbonzuur, hydrogeencarbonzuur, hydrozine
Molaire massa	46,03 g/mol
SMILES	C(=O)O
CAS-nummer	64-18-6
EG-nummer	200-579-1
Wikidata	Q161233
Beschrijving	kleurloze vloeistof met een sterke geur
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H226 - H302 - H314 - H331
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P305+P351+P338 - P310
Hygroscopisch?	ja
Omgang	damp niet inademen, contact vermijden
Opslag	Verwijderd houden van ontstekingsbronnen, hitte, vonken en open vlammen Stevig gesloten houden, doch regelmatig druk aflaten: mierenzuur kan druk ontwikkelen.
VN-nummer	1779
MAC-waarde	9 ml/m3 = 5 ppm
LD50 (ratten)	1100 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,220 g/cm³
Smeltpunt	8,4 °C
Kookpunt	100,7 °C
Vlampunt	45 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	540 °C
Dampdruk	2800 Pa
Goed oplosbaar in	water, ethanol, di-ethylether, glycerol
log(Pow)	−0,54
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHog	−378,6 kJ/mol
ΔfHol	−424,72 kJ/mol
Sog, 1 bar	248,7 J/mol·K
Sol, 1 bar	128,95 J/mol·K
Cop,m	99,04 J/mol·K
Evenwichts­constante(n)	pKa = 3,75
Nutritionele eigenschappen
E-nummer	E236
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Mierenzuur (IUPAC-voorkeursnaam)^[1] of methaanzuur (systematische naam) is een carbonzuur met als brutoformule CH₂O₂, ook geschreven als HCOOH. Mierenzuur is het eenvoudigste carbonzuur en zeer corrosief. Vroeger was de wetenschappelijke naam dan ook hydrogeencarbonzuur. De zouten en esters van mierenzuur heten formiaten.

Mierenzuur kan via enkele stappen uit methanol, water en koolstofmonoxide worden bereid:

• Methanol en koolstofmonoxide reageren bij verhoogde temperatuur en druk tot de ester methylformiaat

${\displaystyle {\ce {CH3OH + CO -> HCOOCH3}}}$

• Methylformiaat reageert met water tot mierenzuur en methanol

${\displaystyle {\ce {HCOOCH3 + H2O -> HCOOH + CH3OH}}}$

Daarnaast kan het ook gesynthetiseerd worden, uitgaande van natriumhydroxide, zwavelzuur en koolstofmonoxide:

• Natriumhydroxide en koolstofmonoxide reageren bij verhoogde temperatuur en sterk verhoogde druk tot natriumformiaat

${\displaystyle {\ce {NaOH + CO -> NaCOOH}}}$

• Natriumformiaat reageert met zwavelzuur tot mierenzuur en natriumsulfaat

${\displaystyle {\ce {2NaCOOH + H2SO4 -> 2HCOOH + Na2SO4}}}$

Berekeningen aan de hand van de dichtheidsfunctionaaltheorie suggereren dat de rechtstreekse synthese van mierenzuur uit diwaterstof en koolstofdioxide, dus door hydrogenering van CO₂, dankzij de ontwikkeling van effectieve katalysatoren ook mogelijk is. Dit is een mogelijke manier om CO₂ op te slaan en om te zetten in andere bruikbare verbindingen.^[2]

${\displaystyle {\ce {CO2 + H2 -> HCOOH}}}$

Mierenzuur komt in veel levende wezens voor, zowel in dieren als in planten, waaronder brandnetels. Ook wespen, bijen, hommels en de rups van de hermelijnvlinder verdedigen zich met mierenzuur. Onder andere mieren maken en gebruiken mierenzuur als middel tot aanval en zelfverdediging, vandaar de naam mierenzuur. In het verleden haalden leerlooiers mierenzuur uit mierennesten. Men meende toen dat het de urine van mieren was. In sommige dialecten hebben mieren om die reden woorden voor urine in hun naam: mieghummel (Drents), mierezeiker, zeikmoeier (Brabants), aomzeik (Limburgs) en miegempen (Twents).

Zuiver mierenzuur is een gevaarlijke stof omdat het erg corrosief is.