Methyleencyclopropeen
| Methyleencyclopropeen | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van methyleencyclopropeen | ||||
| Algemeen | ||||
| Chemische formule | C4H4 | |||
| IUPAC-naam | 3-methylideencyclopropeen | |||
| Molaire massa | 52,07456 g/mol | |||
| SMILES | C=C1C=C1 | |||
| InChI | 1S/C4H4/c1-4-2-3-4/h2-3H,1H2 | |||
| CAS-nummer | 4095-06-1 | |||
| PubChem | 138112 | |||
| Wikidata | Q751796 | |||
| ||||
Methyleencyclopropeen is een organische verbinding met als brutoformule C4H4. Het dimeriseert en polymeriseert zeer snel, maar is stabieler dan cyclobutadieen. Het dimeer van methyleencyclopropeen is tricyclo[5.1.0.03,5]octa-3,7-dieen.
Synthese
In 1984 werd een eerste synthesemethode gepubliceerd.[1] In 1997 werd een alternatieve methode gepubliceerd. Deze gaat uit van de eliminatie van trimethylsilylbromide uit cis- of trans-1-methyleen-2-broom-3-trimethylsilylcyclopropaan over vast cesiumfluoride.[2]
Zie ook
Bronnen, noten en/of referenties
- ↑ (en) W.E. Billups, L.J. Lin & E.W. Casserly (1984) - Synthesis of methylenecyclopropene, J. Am. Chem. Soc., 106 (12), pp. 3698–3699. Gearchiveerd op 21 februari 2022.
- ↑ (en) W. E. Billups, C. Gesenberg & R. Cole (1997) - A new methylenecyclopropene synthesis and the isolation of a novel methylenecyclopropene dimer, Tetrahedron Letters, 38 (7), pp. 1115-1116