Taxine-alkaloïden

Taxine-alkaloïden
Algemeen
Chemische formule	C35H47NO10
Wikidata	Q56683182
Portaal    Scheikunde

Taxine-alkaloïden zijn een groep giftige alkaloïden die voorkomen in de taxusboom en vaak gezamenlijk worden aangeduid als taxines. De belangrijkste verbindingen binnen deze groep zijn taxine A en taxine B, hoewel er ten minste tien verschillende alkaloïden zijn beschreven. Tot 1956 werd aangenomen dat de taxine-alkaloïden één enkele verbinding vormden, die destijds als taxine werd aangeduid.

Taxine-alkaloïden werken als cardiotoxinen, waarbij taxine B de meest actieve verbinding is. Ze hebben geen medische toepassingen. Andere verbindingen die eveneens uit taxus kunnen worden geïsoleerd, zoals paclitaxel en verwante taxanen, worden daarentegen wel toegepast als chemotherapeuticum.

Taxine komt voor in verschillende soorten van het geslacht Taxus, waaronder Taxus cuspidata, Taxus baccata (gewone taxus of Engelse taxus), Taxus × media, Taxus canadensis, Taxus floridana en Taxus brevifolia (Pacifische of westelijke taxus). Alle delen van deze soorten bevatten taxine, met uitzondering van de arillus (het vlezige omhulsel van de zaden of bessen). De concentratie taxine verschilt per soort, wat leidt tot variaties in toxiciteit binnen het geslacht. Zo bevatten de venijnboom (T. baccata) en T. cuspidata hoge concentraties taxine en zijn daardoor sterk giftig, terwijl T. brevifolia relatief lage concentraties bevat en daardoor minder toxisch is. Daarnaast zijn er seizoensgebonden schommelingen: de hoogste concentraties taxine worden in de winter gemeten, de laagste in de zomer. Het gif blijft ook aanwezig en gevaarlijk in dood plantenmateriaal.

De giftige eigenschappen van taxusbomen zijn al duizenden jaren bekend. Griekse en Romeinse schrijvers beschreven meerdere gevallen van vergiftiging, onder wie Julius Caesar die melding maakte van Cativolcus, koning van de Eburonen, die zelfmoord pleegde met het “sap van de taxus”. De eerste poging om de giftige stof uit de taxusboom te isoleren werd in 1828 gedaan door Piero Peretti, die een bittere substantie wist te verkrijgen. In 1856 bereidde de apotheker H. Lucas uit Arnstadt een wit alkaloïdenpoeder uit het loof van Taxus baccata L., dat hij de naam taxine gaf. De kristallijne vorm van de stof werd in 1876 geïsoleerd door de Franse chemicus W. Marmé. In 1890 stelden A. Hilger en F. Brande met behulp van elementaire verbrandingsanalyse de eerste molecuulformule voor: C₃₅H₄₇NO₁₀.

Gedurende de daaropvolgende zestig jaar werd algemeen aangenomen dat taxine uit één enkele verbinding bestond. De naam was toen al zo ingeburgerd dat Agatha Christie het middel gebruikte als vergif in haar roman A Pocket Full of Rye (1953). In 1956 ontdekten Graf en Boeddeker echter dat taxine in werkelijkheid een complex mengsel van verschillende alkaloïden is. Met behulp van elektroforese isoleerden zij de twee belangrijkste componenten: taxine A en taxine B. Taxine A vormde de snelst bewegende band en vertegenwoordigde ongeveer 1,3% van het mengsel, terwijl taxine B de langzaamste band was en ongeveer 30% van het totaal uitmaakte. De volledige structuur van taxine A werd vastgesteld in 1982 en die van taxine B in 1991.