Ryan Leonard

Leonard werd geboren in Plympton in Devon en ging naar school aan Ivybridge Community College. Leonards vader, David Leonard, is een voormalig speler van Tiverton Town. Hij werkte als jeugdtrainer bij het Centre of Excellence van Plymouth Argyle en was als trainer actief bij diverse clubs in Zuidwest-Engeland, waaronder Liskeard Athletic, Plymouth Parkway en Truro City.

In juni 2001 kwam hij als schoolboy spelen bij Plymouth Argyle. Hij doorliep het Centre of Excellence van de club en kreeg na afloop van het seizoen 2007/08 een tweejarig opleidingscontract aangeboden. Hij werd beschouwd als een veelbelovend talent. Zijn toetreding tot de eerste selectie viel samen met de terugkeer van oud-gediende Paul Mariner bij de club. Ondanks dat hij nog een jeugdspeler was, maakte Leonard op 27 maart 2010 zijn debuut in het eerste elftal in een wedstrijd tegen Blackpool op Home Park.

In december 2010 werd Leonard verhuurd aan Weston-super-Mare, waarvoor hij vijf wedstrijden speelde in de Conference South. In januari 2011 volgde een uitleenperiode bij Tiverton Town in de Southern Football League, die uiteindelijk werd verlengd tot het einde van april.

Aan het einde van het seizoen 2010/11 werd Leonard door Plymouth Argyle transfervrij vrijgelaten.

Op 27 juli 2011 tekende Leonard een eenjarig contract bij Southend United, met een optie voor een extra jaar, nadat hij indruk had gemaakt tijdens een proefperiode.^[1] Tijdens de voorbereiding scoorde hij drie doelpunten, waaronder één vanaf eigen helft.

Leonard zou in Southend-on-Sea uitgroeien tot een belangrijke waarde. Op 7 maart 2014 verlengde hij zijn contract met drieënhalf jaar.

Aan het einde van het seizoen 2014/15 speelde hij met Southend in de finale van de League Two play-offs tegen Wycombe Wanderers. Southend promoveerde naar League One na winst via strafschoppen, waarbij Leonard zelf ook scoorde in de serie.^[2]

Leonard werd aan het einde van het seizoen 2013/14 verkozen tot Speler van het Jaar, een prijs die hij opnieuw won in 2015/16 en 2016/17. Daarmee werd hij, na Ron Pountney, pas de tweede speler in de clubgeschiedenis die de prijs drie keer ontving. In zijn laatste seizoen bij de club won hij bovendien de prijzen voor Spelersspeler van het Jaar en Doelpunt van het Jaar. Leonard speelde in totaal meer dan 250 wedstrijden voor Southend.

Op 5 januari 2018 maakte Southend bekend dat er een akkoord was bereikt met Sheffield United over een transfer. Leonard tekende enkele dagen later, op 9 januari 2018, officieel bij de club.^[3] Bij Sheffield zou hij geen blijvende indruk achterlaten.

Op 31 augustus 2018 tekende Leonard bij Millwall, aanvankelijk op huurbasis.^[4] Zijn eerste wedstrijd voor de Londenaren speelde hij op 7 augustus 2018 in de uitwedstrijd tegen Middlesbrough. Bij MIllwall was Leonard direct een vaste kracht. De overgang werd in januari 2019 permanent gemaakt voor een bedrag van £1,5 miljoen, destijds een clubrecord. Daarna werd zijn contract diverse malen verlengd.

In het seizoen 2023/24 werd Leonard door de Millwall-supporters gekozen als Speler van het Jaar.^[5]

• Football League Two play-off-winnaar: 2014/15
• Speler van het jaar: 2013/14, 2015/16, 2016/17

• Speler van het jaar: 2023/24