Rhodanine
| Rhodanine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van rhodanine | ||||
| Algemeen | ||||
| Chemische formule | C3H3NOS2 | |||
| IUPAC-naam | 2-sulfanylideen-1,3-thiazolidin-4-on | |||
| Andere namen | 2-thio-2,4-thiazolidinedion; 2-thioxo-4-thiazolidinon | |||
| Molaire massa | 133,18 g/mol | |||
| SMILES | C1(CSC(N1)=S)=O | |||
| CAS-nummer | 141-84-4 | |||
| EG-nummer | 205-505-1 | |||
| PubChem | 1201546 | |||
| Wikidata | Q2741084 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 - H318[1] | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P280 - P305+P351+P338[1] | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) 320[2] mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | lichtgeel | |||
| Dichtheid | 0,868 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 167-170 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Rhodanine (niet te verwarren met rhodamine) is een organische verbinding afgeleid van thiazolidine. Het molecuul van rhodanine heeft een dubbel aan het koolstofatoom op positie 4 gebonden zuurstofatoom en een dubbel aan het koolstofatoom op positie 2 gebonden zwavelatoom.
Rhodanine-derivaten kunnen, net zoals thiazolidine-derivaten, farmaceutisch actieve stoffen zijn. Een voorbeeld daarvan is epalrestat, dat de voortgang van diabetische neuropathie vertraagt en de symptomen ervan vermindert.[3]
5-(4-dimethylaminobenzylideen)rhodanine (DMAB-rhodanine) is een cheleermiddel dat complexen vormt met verschillende metalen. Het wordt gebruikt als reagens in de analytische scheikunde, onder meer voor het bepalen van goud of palladium[4] en bij histologische kleuringen om koper in weefsels aan te tonen.[5]
Rhodaninederivaten kunnen bereid worden door de reactie van koolstofdisulfide, een primair amine en een ester van acetyleendicarbonzuur.[6]
- 1 2 3 MSDS Sigma Aldrich, Versie 4.0, Herzieningsdatum 27-12-2010
- ↑ bron: MSDS van ScienceLab
- ↑ M.A. Ramirez, N.L. Borja. "Epalrestat: an aldose reductase inhibitor for the treatment of diabetic neuropathy." Pharmacotherapy 28 (2008), 646-55. PMID 18447661
- ↑ N. Pourreza en S. Rastegarzadeh - Simultaneous determination of gold and palladium with 5(p-dimethylaminobenzylidene)rhodanine by using the H-point standard addition method in micellar media, Analytica Chimica Acta 437 (2001), 273-280. DOI:10.1016/S0003-2670(01)00988-6
- ↑ Roy Ellis: Rhodanine Staining Protocol
- ↑ A. Alizadeh et al. "A simple and effective approach to the synthesis of rhodanine derivatives via three-component reactions in water." Tetrahedron Letters 50 (2009), 1533-1535. DOI:10.1016/j.tetlet.2008.12.107