N-allylaniline
| N-allylaniline | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Structuurformule van N-allylaniline | ||||
| Algemeen | ||||
| Chemische formule | C9H11N | |||
| IUPAC-naam | N-(prop-2-en-1-yl)aniline | |||
| Andere namen | allylfenylamine | |||
| Molaire massa | 133,19034 g/mol | |||
| SMILES | C=CCNC1=CC=CC=C1 | |||
| InChI | 1S/C9H11N/c1-2-8-10-9-6-4-3-5-7-9/h2-7,10H,1,8H2 | |||
| CAS-nummer | 589-09-3 | |||
| EG-nummer | 209-633-9 | |||
| PubChem | 68525 | |||
| Wikidata | Q165003 | |||
| Beschrijving | Kleurloze vloeistof | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 - H312 - H315 - H319 - H332 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P280 - P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 0,98 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 218-220 °C | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
N-allylaniline is een organische verbinding met als brutoformule C9H11N. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof.
De verbinding heeft een historisch belang, omdat bij de eerste synthese (in 1879) van chinoline N-allylaniline als uitgangsstof diende.[1]
Synthese
N-allylaniline kan bereid worden door alkylering van aniline met allylchloride,[2] allylbromide[3] of allyljodide.[4]
Een alternatieve methode is de Ullmann-aminering van allylamine met joodbenzeen.[5]
Zie ook
Externe link
Bronnen, noten en/of referenties
- ↑ (de) W. Königs (1879) - Synthese des Chinolins aus Allylanilin, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 12 (1), p. 453. Gearchiveerd op 5 maart 2016.
- ↑ (de) H. Oehme & R. Thamm (1973) - Synthese und Reaktionsverhalten der (3-Aminopropy1)-phenylphosphine, J. Prakt. Chem., 315 (3), pp. 526-538. Gearchiveerd op 7 maart 2016.
- ↑ (en) F.L. Carnahan & C.D. Hurd (1930) - Pyrolysis pf Allylanilines, J. Am. Chem. Soc., 52 (11), pp. 4586-4595
- ↑ (en) V. Pace, F. Martinez, M. Fernandez, J.V. Sinisterra & A.R. Alcantara (2007) - Effective Monoallylation of Anilines Catalyzed by Supported KF, Org. Lett., 9 (14), pp. 2661-2664
- ↑ (en) D. Ma, Q. Cai & H. Zhang (2003) - Mild Method for Ullmann Coupling Reaction of Amines and Aryl Halides, Org. Lett., 5 (14), pp. 2453-2456

