Macklemore

Onder de naam "Professor Macklemore" nam Macklemore in 2000 de ep Open your eyes op, die hij zelf verspreidde. Hij schrapte het woord professor vervolgens uit zijn artiestennaam en bracht in januari 2005 zijn eerste album uit, The language of my world. In september 2009 verscheen The unplanned mixtape.

Vanaf 2008 werkte Macklemore nauw samen met producer Ryan Lewis, met wie hij vanaf eind 2009 officieel een duo vormde. Voor hun ep The vs. Redux (2010) gebruikte Macklemore zijn ervaring met drugsmisbruik om zijn veelgeprezen lied Otherside te maken. Vervolgens werd Macklemore ontdekt door The Agency Group, een groot internationaal boekingsbedrijf.

Eind 2012 verscheen het debuutalbum The Heist, dat meteen een groot succes werd in de Verenigde Staten. De van dit album afkomstige single Thrift shop zorgde voor een grote internationale doorbraak en werd een nummer 1-hit in onder meer Nederland, België, het Verenigd Koninkrijk, Canada, Frankrijk, Brazilië en Australië. In de Verenigde Staten zelf stond de single zes weken op nummer 1 en werd het de grootste hit van 2013. Na het succes van Thrift shop groeiden de al eerder uitgebrachte singles Can't hold us en Same love ook uit tot wereldwijde hits. Van het album The Heist werden ruim drie miljoen exemplaren verkocht. Bij de 56e Grammy Awards in januari 2014 werden Macklemore en Lewis bekroond met vier prijzen: 'beste rap song' en 'beste rap performance' voor Thrift shop, 'beste rap album' voor The Heist en ook werden ze uitgeroepen tot de beste nieuwe artiest.

In 2015 werd de single Downtown uitgebracht, waarmee in verschillende landen opnieuw de top 10 werd bereikt. De videoclip bij dit nummer won een MTV Europe Music Award voor 'beste video'. De single was de voorloper op het tweede album van Macklemore en Lewis, getiteld This unruly mess I've made. Dit album verscheen in februari 2016.

De samenwerking tussen Macklemore en Lewis werd in juni 2017 voorlopig gestaakt, waarna Macklemore zich op andere projecten en samenwerkingen ging concentreren. In september 2017 bracht hij het album Gemini uit, waarvan de eerste single Glorious een bescheiden hit werd. In 2018 was hij (samen met Jess Glynne en Dan Caplen) te horen op het nummer These days van Rudimental, dat wereldwijd een groot succes werd. In 2019 werkte Macklemore samen met Martin Garrix op diens single Summer days, waarop ook Patrick Stump te horen is.

Op 9 mei 2024 bracht hij het protestnummer Hind's Hall uit, waarmee hij zich uitsprak in het Palestijnse conflict. Het nummer is vernoemd naar het zesjarige Palestijnse meisje Hind Rajab, dat in een burgerauto omkwam door Israëlisch tankvuur tijdens het Israëlische grondoffensief op de Gazastrook in de Oorlog Hamas-Israël. Alle inkomsten van het nummer gaan naar UNRWA.