Indeen

Indeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van indeen
Structuurformule van indeen
Algemeen
Chemische formule C9H8
IUPAC-naam 1H-indeen
Andere namen indonafteen, benzocyclopentadieen
Molaire massa 116,16 g/mol
SMILES
C1C=CC2=CC=CC=C21
CAS-nummer 95-13-6
EG-nummer 202-393-6
PubChem 7219
Wikidata Q421008
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Vergelijkbaar met indaan
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
OntvlambaarSchadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H226 - H304
EUH-zinnen geen
P-zinnen P301+P310 - P331
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vloeibaar
Kleur kleurloos-lichtgeel
Dichtheid 0,997 g/cm³
Smeltpunt −2 °C
Kookpunt 182 °C
Dampdruk (bij 20°C) 200 Pa
Onoplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Indeen is een aromatische verbinding. De moleculaire structuur bestaat uit een benzeenring gekoppeld aan een cyclopenteenring. Het is een kleurloze tot lichtgele vloeistof met een aromatische geur, die in water praktisch onoplosbaar is. Het is een bestanddeel van de olie die bij de destillatie van steenkoolteer ontstaat en van hoogkokende mengsels die worden gevormd bij cokesovenoperaties, cracking en reforming van aardoliefracties. Indeen kan ook door de dehydrogenatie van indaan en aanverwante verbindingen worden bereid.[1][2]

Toepassingen

Indeen kan reeds bij omgevingstemperatuur polymeriseren als het aan de lucht of aan licht wordt blootgesteld. Het wordt gebruikt als oplosmiddel en als comonomeer in de productie van polymeren, vooral indeen-coumaronharsen.[3] Deze hebben gewoonlijk een lage polymerisatiegraad van 6 tot 8, met een gemiddeld moleculair gewicht van niet meer dan ongeveer 1000 g/mol. De polymeren zijn oplosbaar in verschillende oplosmiddelen, en worden onder andere gebruikt in drukinkten, kleefstoffen, allerlei coatings en als additief, als modifier in natuurlijk of synthetisch rubber en andere kunststoffen.

Derivaten van indeen worden gebruikt voor de synthese van geneesmiddel, landbouwchemicaliën en geurstoffen.