Indeen
| Indeen | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Structuurformule van indeen | ||||
| Algemeen | ||||
| Chemische formule | C9H8 | |||
| IUPAC-naam | 1H-indeen | |||
| Andere namen | indonafteen, benzocyclopentadieen | |||
| Molaire massa | 116,16 g/mol | |||
| SMILES | C1C=CC2=CC=CC=C21 | |||
| CAS-nummer | 95-13-6 | |||
| EG-nummer | 202-393-6 | |||
| PubChem | 7219 | |||
| Wikidata | Q421008 | |||
| Beschrijving | Kleurloze vloeistof | |||
| Vergelijkbaar met | indaan | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H226 - H304 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P301+P310 - P331 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos-lichtgeel | |||
| Dichtheid | 0,997 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −2 °C | |||
| Kookpunt | 182 °C | |||
| Dampdruk | (bij 20°C) 200 Pa | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Indeen is een aromatische verbinding. De moleculaire structuur bestaat uit een benzeenring gekoppeld aan een cyclopenteenring. Het is een kleurloze tot lichtgele vloeistof met een aromatische geur, die in water praktisch onoplosbaar is. Het is een bestanddeel van de olie die bij de destillatie van steenkoolteer ontstaat en van hoogkokende mengsels die worden gevormd bij cokesovenoperaties, cracking en reforming van aardoliefracties. Indeen kan ook door de dehydrogenatie van indaan en aanverwante verbindingen worden bereid.[1][2]
Toepassingen
Indeen kan reeds bij omgevingstemperatuur polymeriseren als het aan de lucht of aan licht wordt blootgesteld. Het wordt gebruikt als oplosmiddel en als comonomeer in de productie van polymeren, vooral indeen-coumaronharsen.[3] Deze hebben gewoonlijk een lage polymerisatiegraad van 6 tot 8, met een gemiddeld moleculair gewicht van niet meer dan ongeveer 1000 g/mol. De polymeren zijn oplosbaar in verschillende oplosmiddelen, en worden onder andere gebruikt in drukinkten, kleefstoffen, allerlei coatings en als additief, als modifier in natuurlijk of synthetisch rubber en andere kunststoffen.
Derivaten van indeen worden gebruikt voor de synthese van geneesmiddel, landbouwchemicaliën en geurstoffen.
- voetnoten
- ↑ U.S. Patent 4143082, "Method for making indene" van 6 maart 1979 aan Standard Oil Co. Gearchiveerd op 7 augustus 2023.
- ↑ U.S.Patent 2763701, "Production of indene" van 18 september 1956 aan Esso Research and Engineering Company. Gearchiveerd op 7 augustus 2023.
- ↑ U.S. Patent 1360665, "Process of producing resin" van 30 november 1920 aan The Barrett Company en vele andere octrooien. Gearchiveerd op 7 augustus 2023.
- websites
- (en) MSDS van indeen
- (en) Gegevens van indeen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA


