Hillsysteem

Het hillsysteem (ook wel de notatie van Hill) is een systeem om de volgorde van symbolen in een chemische formule op eenduidige manier vast te leggen. De chemische formule van een chemische stof geeft de samenstelling ervan in atomen. Het hillsysteem is vernoemd naar Edwin A. Hill, die de methode in 1900 publiceerde.^[1] Het hillsysteem wordt veel gebruikt in catalogi en databases van chemische formules.^[2]

Definitie

De symbolen in de formule worden alfabetisch gerangschikt. Hierbij komt bijvoorbeeld stikstof (N) voor natrium (Na) en niobium (Nb). In koolstofhoudende verbindingen, dus in organische verbindingen noteert men eerst de koolstof (C) en waterstof (H) en volgen daarna de andere elementen in alfabetische volgorde. In verbindingen zonder koolstof staan alle symbolen, inclusief waterstof (H) alfabetisch. Deuterium (D) en tritium (T) worden als afzonderlijke symbolen beschouwd, dus worden niet bij waterstof (H) geplaatst.

Voorbeeld:

B₂O₃ (diboortrioxide)
BaCl₂ (bariumchloride)
BrI (joodbromide) in plaats van IBr
C₂H₅Br (broomethaan) in plaats van CH₃CH₂Br
C₂H₃NaO₂ (natriumacetaat)
C₃H₆O (verschillende stoffen: aceton, propanal, oxetaan, allylalcohol, ...)
C₁₁H₂₄ (undecaan)
ClNa (keukenzout) in plaats van NaCl
D₂O (zwaar water)
H₂O₄S (zwavelzuur) in plaats van H₂SO₄
O₂Zr (zirkoondioxide) in plaats van ZrO₂

De formules staan in alfabetische volgorde, maar de indices oplopend, bijvoorbeeld C₁, C₂, ... C₁₀, C₁₁,... en geen C₁, C₁₀, ... C₂,....

In het IUPAC Red Book wordt aanbevolen om voor carbaboranen een uitzondering te maken op het hillsysteem.^[3] Zij passen de definitie van Hill aan zodat bij koolstofhoudende verbindingen B, C en H voorop staan en daarna de andere elementen alfabetisch volgen.

Bijvoorbeeld ${\ce {B_3 C_2 H_5}}$ en ${\ce {B_3 C_2 H_4 Br}}$ in plaats van ${\ce {C_2 H_5 B_3}}$ en ${\ce {C_2 H_4 B_3 Br}}$ .

Achtergrond

De noodzaak voor een eenduidig systeem voor het ordenen van formules was in eerste instantie nodig, omdat er zo veel organische verbindingen waren. Dat is de reden dat de twee meest voorkomende elementen in die tak van de scheikunde, koolstof en waterstof, als eerste staan genoemd. Door de voortschrijdende kennis van de organische chemie bleek het voormalig gebruikte naamgevingssysteem vaak niet langer toereikend. Nieuwe kennis en inzichten vroegen om nieuwe systemen. Anderzijds waren gebruikers gewend aan een bepaalde naam voor een bepaalde stof. Het opnemen van chemische namen in wetgeving leidt ook tot het blijven gebruiken van in chemisch opzicht verouderde namen. Het CRC Handbook of Chemistry and Physics^[4] en vrijwel alle chemicaliënhandelaren bieden een index op basis van het hillsysteem als service voor gebruikers.

Aceton

Een voorbeeld van het naast elkaar voorkomen van verschillende en voor chemici verouderde namen voor dezelfde verbinding is ${\ce {C H_3 COC H_3}}$ , waarvoor de namen dimethylketon ( ${\ce {DMK}}$ ), aceton en propanon in gebruik zijn. De IUPAC-naam is propaan-2-on. Afhankelijk van de keuze van de samensteller of de gebruiker zal informatie over deze verbinding dus op een andere plaats in de index te vinden zijn. In alle gevallen is de molecuulformule ${\ce {C_3 H_6 O}}$ . De verwijzingen op naam leiden dan snel tot de goede plaats in de lijst.

Theïne

Thee bevat een component die opwekkende eigenschappen heeft. De ontdekker noemde deze stof theïne. Analyse heeft aangetoond dat deze stof dezelfde is als cafeïne. Ook hier is de naam in een lijst dus afhankelijk van de keuze van de samensteller. De molecuulformule ${\ce {C_8 H_{10}N_4 O_2}}$ leidt snel tot de gebruikte naam.

Anorganische chemie

Omdat de anorganische scheikunde steeds complexere verbindingen bestudeert, speelt daar nu ook het probleem van verschillende systemen van naamgeving, en wordt ook wel de regel toegepast om eerst koolstof, dan waterstof en daarna de andere elementen in alfabetische volgorde te noemen. Dit geeft voor courante verbindingen soms vreemde resultaten: ${\ce {ClNa}}$ voor natriumchloride, ${\ce {C2H3NaO2}}$ voor natriumacetaat.

Lijsten

Lijst van brutoformules

Voetnoten

↑ Hill, Edwin A. (1900-08). On a system of indexing chemical literature; adopted by the classification division of the U.S. Patent office.¹. Journal of the American Chemical Society 22 (8): 478–494. ISSN:0002-7863. DOI:10.1021/ja02046a005.
↑ Wiggins, Gary. (1991). Chemical Information Sources. New York: McGraw Hill. p. 120.
↑ Nomenclature of inorganic chemistry. IUPAC recommendations 2005. Royal Society of Chemistry Publishing/IUPAC, Cambridge, UK (2005). ISBN 978-0-85404-438-2.
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 2006, CRC Press LLC Headquarters te Boca Raton

[1] Hill, Edwin A. (1900-08). On a system of indexing chemical literature; adopted by the classification division of the U.S. Patent office.¹. Journal of the American Chemical Society 22 (8): 478–494. ISSN:0002-7863. DOI:10.1021/ja02046a005.

[wiggins-2] Wiggins, Gary. (1991). Chemical Information Sources. New York: McGraw Hill. p. 120.

[3] Nomenclature of inorganic chemistry. IUPAC recommendations 2005. Royal Society of Chemistry Publishing/IUPAC, Cambridge, UK (2005). ISBN 978-0-85404-438-2.

[4] CRC Handbook of Chemistry and Physics, 2006, CRC Press LLC Headquarters te Boca Raton

[1]

[2]

[3]

[4]