Erythritol

Erythritol
Structuurformule en molecuulmodel
Algemeen
Chemische formule	${\displaystyle {\ce {C4H10O4}}}$
IUPAC-naam	meso-Erythritol
SMILES	C([C@H]([C@H](CO)O)O)O
InChI	1/C4H10O4/c5-1-3(7)4(8)2-6/h3-8H,1-2H2/t3-,4+
CAS-nummer	149-32-6
PubChem	222285
Wikidata	Q421873
Fysische eigenschappen
Smeltpunt	121 °C
Kookpunt	329 - 331 °C
Nutritionele eigenschappen
Type additief	zoetstof
E-nummer	E986
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Erythritol is een organische viervoudige suikeralcohol ${\displaystyle {\ce {CH2OH(CHOH)2CH2OH}}}$ die verkregen wordt uit graan door middel van fermentatie. Het wordt gebruikt als suikervervanger en is 60-70% zo zoet als tafelsuiker.

Erythritol is echter vrijwel volledig caloriearm,^[1] heeft geen invloed op de bloedsuikerspiegel^[2] en veroorzaakt geen tandbederf omdat het niet door bacteriën in de mond wordt omgezet.^[3] Japanse bedrijven waren in de jaren negentig de pioniers in de commerciële ontwikkeling van erythritol als zoetstof.

Erythritol werd in 1848 ontdekt door de Schotse chemicus John Stenhouse^[4] en voor het eerst geïsoleerd in 1852. Vanaf 1945^[5][6] hebben Amerikaanse chemici nieuw ontwikkelde chromatografische technieken toegepast op suikerrietsap en melasse, en in 1950 ontdekt dat er erythritol aanwezig was in melasse die door gist was gefermenteerd.^[7]

Het werd goedgekeurd en op de markt gebracht als zoetstof in Japan in 1990, en in de VS in 1997 waar het in 2001 de GRAS (generally recommended as safe) vermelding kreeg.^[8][9][10]

Erythritol komt van nature voor in sommige soorten fruit (watermeloen, peer en druif),^[11] en in door schimmels gefermenteerde voedingsmiddelen.^[12]

Sinds 1990 wordt erythritol gebruikt als zoetstof en smaakversterker in voedings- en drankproducten en is het goedgekeurd voor gebruik door overheidsinstanties in meer dan 60 landen.^[13]

Drankcategorieën waarvoor het gebruikt kan worden zijn koffie en thee, vloeibare voedingssupplementen, sapmengsels, frisdranken, met voedingsmiddelen zoals snoepgoed, koekjes, tafelzoetstoffen en suikervrije kauwgom.^[13] De milde zoetheid van erythritol maakt bij benadering een-op-een vervanging van suiker mogelijk, terwijl zoetere suikervervangers vulstoffen nodig hebben die resulteren in een merkbaar andere textuur in gebakken producten.^[14]

Erythritol wordt snel in het bloed opgenomen, waarbij de piekhoeveelheden binnen minder dan twee uur worden bereikt; het grootste deel van een orale dosis (80 tot 90%) wordt binnen 24 uur onveranderd via de urine uitgescheiden.^[13]

In 2023 heeft de Europese Autoriteit voor Voedselveiligheid de veiligheid van erythritol opnieuw beoordeeld en de aanbevolen dagelijkse inname verlaagd naar 0,5 gram per kg lichaamsgewicht,^[15] wat neerkomt op 35 gram voor een gemiddelde volwassene (70 kg). De ondergrens werd vastgesteld om "de laxerende werking ervan te voorkomen en langetermijneffecten te beperken, zoals een elektrolyten onbalans als gevolg van langdurige blootstelling aan door erythritol veroorzaakte diarree." ^[15]

Eerder, in 2015, beoordeelden wetenschappers doses voor erythritol bij symptomen van milde gastro-intestinale klachten, zoals misselijkheid, overmatige winderigheid, een opgeblazen gevoel of pijn in de buik, en een frequente stoelgang. Bij een gehalte van 1,6% in dranken werd het niet als laxerend beschouwd.^[13]

Erythritol wordt geproduceerd door enzymatische hydrolyse van het zetmeel uit maïs om glucose te genereren. ^[16] Glucose wordt vervolgens gefermenteerd met gist of een andere schimmel om erythritol te produceren. Een genetisch gemanipuleerde vorm van de gist Yarrowia lipolytica is geoptimaliseerd voor de productie van erythritol door middel van fermentatie, waarbij glycerol als koolstofbron wordt gebruikt en een hoge osmotische druk wordt gebruikt om de opbrengst tot 62% te verhogen.^[17]

Erythritol heeft een sterk verkoelend effect (endotherm, of positieve oploswarmte)^[18] wanneer het oplost in water, wat vaak wordt vergeleken met het verkoelende effect van muntsmaken. Het verkoelende effect van erythritol is zeer vergelijkbaar met dat van xylitol en behoort tot de sterkste verkoelende effecten van alle suikeralcoholen.^[19] Erythritol heeft een pKa van 13,903 bij 18 °C.^[20]

Volgens een onderzoek uit 2014 ^[21] fungeert erythritol als een insecticide dat giftig is voor de fruitvlieg Drosophila melanogaster, waardoor de motoriek wordt aangetast en de levensduur wordt verkort, zelfs als er voedzame suikers beschikbaar zijn.

Erythritol wordt bij voorkeur gebruikt door de Brucella- soorten. De aanwezigheid van erythritol in de placenta's van geiten, runderen en varkens is voorgesteld als verklaring voor de accumulatie van Brucella- bacteriën op deze plaatsen.^[22]