Androsteron
| Androsteron | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van androsteron | ||||
| Algemeen | ||||
| Chemische formule | C19H30O2 | |||
| IUPAC-naam | 3α-hydroxy-5α-androstan-17-on | |||
| Molaire massa | 290,44 g/mol | |||
| CAS-nummer | 53-41-8 | |||
| Wikidata | Q422469 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H315 - H319 - H334 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 - P342+P311 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Smeltpunt | 185−185,5[1] °C | |||
| Goed oplosbaar in | water, ethanol[1] | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Androsteron (ADT) is een metaboliet van het geslachtshormoon testosteron dat vooral in de lever wordt aangemaakt. Testosteron wordt in de testes aangemaakt en wordt, omgezet tot androsteron, in de urine afgscheiden. Bij gebruik van testosteron als doping, kan androsteron worden aangetoond in de urine.
Androsteron heeft een zwakke androgene activiteit. Het regelt, evenals testosteron, de geslachtsrijping en de ontwikkeling van de mannelijke secundaire geslachtskenmerken.
Androsteron is het eerst geïsoleerde steroïdhormoon. Het werd in 1931 door Adolf Butenandt en Kurt Tscherning in urine van mannen gevonden. Daartoe destilleerden ze 25.000 liter, waaraan ze 50 milligram kristallijne androsteron onttrokken.[2]
Externe link
- KEGG: Androsteron
Bronnen, noten en/of referenties
- 1 2 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 103−104, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ Butenandt, A. & Tscherning, K. (1934): Über Androsteron, ein Krystallisiertes Männliches Sexualhormon. I Isolierung und Reindarstellung aus Männerharn. In: Z. Physiol. Chem. Bd. 229, S. 167–184.