Acetaat

Voor de textiel-kunstvezel, zie Celluloseacetaat.

Acetaat of ethanoaat is een anion met als formule ${\displaystyle {\ce {CH3COO^-}}}$, dat kan gezien worden als het zuurrestion van het zwakke zuur azijnzuur (${\displaystyle {\ce {CH3COOH}}}$). Zouten en esters met een acetaatgroep worden acetaten genoemd. Verbindingen van azijnzuur vormen een belangrijke groep organische stoffen die ook in de biochemie een belangrijke rol spelen.

Ethanoaat is de systematische naam, afgeleid van ethaanzuur. Acetaat is de triviale (= niet-systematische) naam voor het anion van azijnzuur. De term acetaat wordt gebruikt in de gebruiksnamen van allerhande zouten en esters en is daarom ook de IUPAC-voorkeursnaam.

In de analytische chemie wordt voor acetaat vaak ${\displaystyle {\ce {Ac^-}}}$ geschreven en voor azijnzuur ${\displaystyle {\ce {HAc}}}$.

Als functionele groep binnen de organische chemie wordt de acetaatgroep geschreven als OAc, azijnzuur wordt dan courant voorgesteld als HOAc. De afkorting Ac wordt dan voor de acetylgroep gebruikt (CH₃CO–).

Normaliter kan met azijnzuur of zijn anhydride heel gemakkelijk een esterverbinding gevormd worden met zowat elk denkbare primaire, secundaire en tertiaire alkanol. De esters hebben doorgaans een fruitachtige, aangename geur.

Zouten van azijnzuur, zoals natriumacetaat, worden in het lab veel gebruikt als buffer. Dit omdat het acetaation als zuurrest van een zwak zuur, een zwakke base is. Tevens worden zij veel gebruikt in organische syntheses.

Het acetaation is een goed voorbeeld van de tekortkomingen van de lewistheorie van de chemische binding. De lewisstructuur zou het vermoeden doen wekken dat er sprake is van twee C–O-bindingen van ongelijke lengte. De dubbele koolstof-zuurstofbinding zou korter moeten zijn dan de enkele C–O-binding. Dit is (meetbaar) niet het geval en een artefact van het feit dat de theorie elektronen nog geheel als deeltjes ziet. Deze deeltjes worden geacht gelokaliseerd te zijn ofwel op een enkel atoom ofwel als bindend paar tussen twee atomen.

Een betere beschrijving die echter een beroep doet op het golfkarakter van elektronen stelt dat het tweede elektronenpaar van de dubbele koolstof-zuurstofbinding in werkelijkheid gedeeld wordt door de drie atomen. Een elektronenpaar van het zuurstofatoom wordt in werkelijkheid niet-bindend gedeeld door beide zuurstofatomen. Dit komt tot uiting bij het genereren van de resonantiestructuren:

Dit kan formeel ook worden samengevat in een structuur als:

Een dergelijke beschrijving middels moleculaire orbitalen resulteert een bindingsorde van 1,5 voor beide koolstof-zuurstofbindingen.

Zie de categorie Acetates van Wikimedia Commons voor mediabestanden over dit onderwerp.

Zoek acetaat op in het WikiWoordenboek.